Mathew Rosengart este implicat în cazul tutelei cântăreţei din luna iulie. La începutul lui august, Jamie Spears a spus că, cel mai bine pentru fiica lui, este să renunţe la controlul finanţelor ei, însă nu a oferit un calendar pentru demisia sa şi acest lucru pare a lăsa loc pentru o negociere.
Într-o solicitare depusă luni, avocatul Rosengart susţine că Jamie Spears caută să se folosească de avantajul pe care îl are pentru a constrânge Britney Spears Estate să plătească 1,3 milioane de dolari - onorariul avocaţilor, 500.000 de dolari pentru fosta companie de management a cântăreţei şi sume suplimentare pentru sine.
Documentele depuse de avocat subliniază faptul că el nu este interesat să negocieze plecarea lui Jamie Spears şi că aşteaptă ca judecătoarea Branda Penny să decidă înlăturarea lui la următoarea audiere, stabilită pentru 29 septembrie.
Rosengart l-a acuzat anterior pe Spears că s-a îmbogăţit pe spesele fiicei lui şi că i-a risipit averea. Jamie Spears a negat orice ilegalitate şi a apărat modul în care a gestionat banii lui Britney Spears.
Avocatul a cerut ca locul lui să fie luat de un contabil.
Britney Spears cere din luna august 2020 înlăturarea tatălui ei din rolul de tutore, iar la prima audiere a ei în acest caz, în luna iunie 2021, a spus că sistemul impus a fost inutil şi abuziv. Avocatul ei desemnat de un tribunal, Samuel Ingham, s-a retras din caz şi Spears a primit permisiunea de a-l angaja pe Rosengart în locul lui.