In afara de a fi astrolog, a fost, intre 1285 si 1287, medicul lui Papa Honorius al IV-lea, i se imputa ca lua o suta de florini pe zi pentru serviciile sale, o suma considerabila pentru acea vreme, desi acest lucru nu-l impiedicat sa aiba necazuri cu Inchizitia, care l-a pedepsit, dupa moartea sa, la arderea in public a oasemintelor – culmea, nu din cauza practicii sale de astrologie, ci din cauza unor speculatii neinspirate legate de invierea lui Lazar dupa trei zile, dar el a conchis, ca mai degraba dupa patru) si pentru pentru ca s-a intrebat daca nu cumva persoanele care au fost inviate de Iisus erau, de fapt, in stare de transa.
Reputatia sa ca medic a fost foarte mare, si sprijinita de catre autoritati, cum ar fi Regiomontanus precum si de popularitatea datorata cartilor sale de medicina. in cea mai cunoscuta carte, conciliator, enumera peste 200 de concluzii pe probleme medicale. intr-un capitol al cartii are o serie de obiectii cu privire la astrologie, dar conchide si subliniaza faptul ca astrologia este o stiinta.
In ceea ce priveste medicina, a propus o serie de demersuri, absolut esentiale pentru medicina, cum se face medicatia." Toate potiunile ar trebui sa fie administrate dupa pozitia planetelor in acel moment, si analizeaza in detaliu teoria zilelor critice si relatia lor, in special, cu fazele Lunii. El discuta despre luarea de sange care ar trebui sa aiba loc la primul sau la ultimul patrar. Atribuie planetelor un anumit grad de inteligenta pentru a le descrie si a sustinut teoria asocierii ingerilor cu planetele - Mihail cu Soarele, Raphael cu Mercur, Gabriel cu Luna, si asa mai departe. Cu toate acestea, el nu a mers suficient de departe pe drumul spre erezie incat sa renunte la relatiile cu Papa, sau, in timpul vietii, sa aiba vreo o dificultate reala cu Inchizitia.
Cecco d'Ascoli, pe de alta parte, a fost de a deveni un faimos astrolog doar pentru a fost ars pe rug. Practic nu se stie nimic despre viata si cariera sa, doar cele doua carti care au dus la executarea sa - poemul L'Acerba si un comentariu asupra Sfera de Sacro Bosco. L'Ascerba este un fel de parodie a Infernul lui Dante; comentariul Sfera insa nu pare sa fie unul eretic. D'Ascoli afirma libertatea de decizie a omului dar nu emite sau sustine teorii noi sau cu un caracter vadit astrologic care sa fi deranjat autoritatile. Dar exista unul sau doua pasaje in care el da exemple despre cum poate cititorul sa-si faca o imagine prin care el poate primi mesaje divine in stare bahica, desi condamna magia. A fost gasit vinovat de catre Inchizitie, chemat la Bologna, in 1324. Aceasta intanire a avut ca rezultat o penitenta cincisprezece zile urmate de spovedanie, si rugaciunea Ave Maria, de 33 ori de 3 ori pe zi, sa mearga duminica la predica. Cartile de astrologice i-au fost luate si i-a fost interzis sa mai practice astrologia, i s-a luat dreptul de a preda, inclusiv gradul de doctor. Trei ani mai tarziu, el a fost din nou chemat in fata Inchizitorilor, de aceasta data la Florenta, a fost dovedit eretic pentru ca a incalcat termenii pedepsei anterioare, cum, nu stim, si ars pe rug impreuna cu cartile sale in Piata Domnului Jacob din Brescia. Oricine era dovedit ca avea poemul sau comentariul sau era excomunicat in mod automat.