La vremea aceea model, Cindy l-a cunoscut pe cel ce avea sa ii devina sot cand avea 22 de ani, iar Richard Gere 37. Casnicia lor a durat 4 ani, in 1995 avand loc divortul.
In timpul emisiunii celebrei Oprah de luni seara, Cindy a spus ca motivul pentru care prima ei casnicie nu a durat a fost diferenta mare de varsta dintre ea si sotul ei de la acea vreme. Aceasta a declarat ca la varsta de 22 de ani incerca sa isi dea seama cine e, era inca in proces de maturizare si nu voia sa asculte sfaturile celor din jur, crezand ca le stie pe toate.
De asemenea, actrita a spus ca nu are niciun regret in ceea ce priveste trecutul si ca toate experientele prin care a trecut au facut-o sa devina ceea ce este astazi.