Kieran, în vârstă de 42 de ani, a primit râvnitul trofeu pentru interpretarea sa din comedia dramatică A Real Pain, un film despre doi verișori care fac o călătorie prin Polonia pentru a onora memoria bunicii lor.
În cadrul unei petreceri organizate de Vanity Fair, Macaulay și partenera sa, actrița Brenda Song, au fost întrebați dacă au urmărit gala Premiilor Oscar. Cu un zâmbet larg pe față, Macaulay a răspuns cu sinceritate: „Doar la partea cu cel mai bun actor în rol secundar. Asta e singura parte pe care am văzut-o. Pe bune, pe bune… Am plâns. Și mi-am zis: ‘O să ne vedem mai târziu’”. Această reacție a reflectat cât de mult înseamnă pentru el succesul fratelui său, potrivit Click.ro.
Brenda Song, întrebată dacă se așteptau ca Kieran să câștige, a spus cu o încredere evidentă: „Desigur. Să fim serioși. Avem voie să spunem asta”. De altfel, Kieran a fost favorit să câștige acest premiu, având o serie de premii câștigate deja în această perioadă, precum Globul de Aur, Critics’ Choice Awards, Premiile BAFTA și SAG Awards, care i-au consolidat statutul de favorit la Oscar.
Macaulay a confirmat că, de fapt, și el avea mari așteptări de la fratele său: „Da, absolut. Era în primul rând, la margine, cel mai aproape de scări. Nu exista nicio șansă să nu câștige”, a declarat el.
Cei doi frați, care și-au început carierele ca actori-copii, au apărut împreună în mai multe filme, inclusiv Singur acasă. De-a lungul anilor, Kieran a avut o carieră remarcabilă, fiind cunoscut pentru rolul său din serialul Succession, în timp ce Macaulay a fost mai puțin prezent în lumina reflectoarelor.