Intr-una din zile, in timp ce Thomas il urmarea pe James pe insula, acesta descopera un oras vechi situat in munti. Orasul este Great Waterton, cel mai vechi din insula. Cu totii sunt incantati de marea descoperire a lui Thomas, iar Controlorul Gras promite ca orasul va fi restaurat, iar ziua cand va fi gata se va celebra drept ziua insulei Sodor. Incepand de acum, lui Thomas ii revine onoarea de a supraveghea restaurarea orasului.