Poate că pe scenă ambii au fost adevărate „fenomene muzicale”, însă în viața privată, între Madonna și Michael Jackson nu a fost loc de rivalități. Din contră! Presa internațională a relatat că Regina și Regele muzicii pop au avut cândva o scurtă aventură amoroasă, potrivit Click!
În anul 1999, Madonna a povestit într-un interviu pentru „Rolling Stone” că Michael Jackson și-a dorit să o cunoscă, iar sentimentul a fost reciproc. Cei doi plănuiau să colaboreze la piesa „In The Closet”, și, deși nu au ma ajuns să o cânte împreună, ea a descris experiența ca fiind una „vulnerabilă” și „intimă”. Odată ce s-au cunoscut, și-au petrecut timpul liber împreună, au vizionat filme, au luat cina și chiar au participat împreună la Premiile Oscar, relatează „Bright Side”, scriu cei de la brightside.me.
Ani mai târziu, în 2017, Madonna a dezvăluit la „The Late Late Show” că inclusiv s-au sărutat pasional. Artista a spus că ea a fost cea care a luat inițiativa, deoarece Michael era „un timid”. De asemenea, l-ar fi ajutat să se relaxeze cu un pahar de vin, care, potrivit Madonnei, „a făcut minuni”.
Când Michael Jackson s-a stins din viață în anul 2009, Madonna și-a amintit de clipele petrecute împreună și i-a oferit un omagiu emoționant la MTV Video Music Awards. Cu lacrimi în ochi, cântăreața a reflectat asupra conexiunii lor pierdute și a spus că i-a înțeles profund durerea și presiunea la care a fost supus: „Am simțit că el căuta în mine mai mult un prieten. Nu va mai exista nimeni ca el. A fost un rege”, au fost cuvintele Reginei muzicii pop.